Så fik jeg løst problemet og det tog godt nok lang tid. WordPress kom med en fejl ved nogle af min billeder som skulle uploades og bruges i indlæg.
Problemet opstod på lidt forskellige tidspunkter også selv om billedet ikke overskred den maksimale størrelse, så jeg var ved at blive lidt gråhåret. Men efter flere timers søgen og prøven, fandt jeg en løsning som virkede. Der skulle indsættes lidt kode og man kunne bare gøre det i functions.php.
Så virkede det endeligt og upload af billeder kører bare perfekt nu.